Python в службах приложений IIS/Azure (Windows) был довольно популярным вариантом (когда Azure еще назывался Windows Azure), в том числе и для производственных сайтов. Вы можете использовать либо HttpPlatformHandler, либо wfastcgi, чтобы IIS перенаправлял трафик на процессы Python.
Однако настоящие проблемы возникают из-за того, что веб-фреймворки/приложения Python обычно недостаточно хорошо разрабатываются/тестируются в Windows, поэтому, если что-то сломается, вы почти наверняка окажетесь в меньшинстве пользователей, которым пренебрегают многие поставщики фреймворков/приложений.
Даже Microsoft решила отказаться от своих попыток использовать Python в IIS/Windows и призывает своих клиентов перейти на Azure App Services (Linux).
Важный
Корпорация Майкрософт объявила устаревшим расширение Python для службы приложений
Windows, как описано в этой статье, в пользу прямого развертывания
в службу приложений в Linux.
https://docs.microsoft.com/en-us/visualstudio/python/managing-python-on-azure-app-service?view=vs-2019
Так что, куда идти, нетрудно увидеть.
В локальной среде вы можете использовать Windows Server для размещения виртуальных машин Linux (Hyper-V), использовать контейнеры Linux Docker или напрямую использовать сервер Linux. Даже у большинства клиентов, ориентированных на Windows, с которыми я работал, сегодня работают некоторые контейнеры Linux Docker.
Обратите внимание, что это применимо не только к веб-приложениям Python. Веб-приложения PHP/Go/Java/Node.js сталкиваются с теми же проблемами, поэтому их лучше размещать на Linux.