Контрольный список обновления сервера Ubuntu с 14.04 LTS до 20.04 LTS

Как следует из названия, это большая операция. Я уже пытался выполнить дистрибутивное обновление на месте, чтобы избежать простоя этой производственной ВМ, но к тому времени, когда я доберусь до версии 20.04 LTS, большинство веб-приложений и настройки больше не будут работать правильно.

Поэтому я чувствую, что мой единственный вариант — установить новую виртуальную машину с Ubuntu 20.04 LTS, использовать соседний IP-адрес, а затем переключиться, как только он будет доволен.

Однако есть много данных и сервисов/конфигураций/программ, которые нужно поместить на новую виртуальную машину, и я боюсь упустить что-то важное (просто для некоторого контекста, этот живой сервер работает около 200-500 одновременных пользователей 24 часа в сутки на 2 приложения SaaS).

Кто-нибудь знает хорошее руководство или «предполетный» контрольный список, который я могу использовать, чтобы убедиться, что ничего не забыто на новой виртуальной машине? Кто-нибудь делал это раньше, и теперь имеет чрезвычайно ценный опыт и знания по этому поводу?

Заранее спасибо!