Короткий ответ: нет, второй файл, вероятно, не имеет значения. Это связано с тем, что 1) для вашего вопроса важно количество зашифрованных данных, а не количество файлов, и 2) для однозначного исправления ключа не требуется много данных (около 64 байт, см. ниже), поэтому, вероятно, что один файл достаточно большой. Только в том случае, когда первый файл настолько мал, что не заполняет 2 блока, второй файл может предоставить больше информации.
Способ, которым программа обычно обеспечивает шифрование файлов на основе пароля, заключается в том, чтобы сначала преобразовать пароль в ключ, используя PBKDF. Затем он будет использовать этот ключ для шифрования файла, блок за блоком. Для простоты предположим, что и ключ, и блок имеют длину 256 бит. Если мы рассмотрим только первый зашифрованный блок файла, возможно (примерно 1 шанс из 3), что существует другой ключ, который шифрует этот блок таким же образом. Когда мы рассматриваем второй блок, практически нет шансов, что существует другой ключ, который одинаково шифрует оба блока.Таким образом, когда 2 блока (64 байта) зашифрованы, остается только один ключ, который может выполнить это конкретное преобразование. Следовательно, пока первый файл не очень маленький, добавлять ограничения не нужно.
Теперь о ключе, а ваш вопрос о пароле. Обычно программа шифрования постоянно использует один и тот же PBKDF, что означает, что один и тот же пароль всегда будет создавать один и тот же ключ. И, как указано выше, никаких дополнительных ограничений не выявлено.
Стоит подчеркнуть, что все эти ограничения очень теоретические. Несмотря на то, что существует единственный возможный ключ, проблема его определения неразрешима — в этом суть безопасного алгоритма. И PBKDF обычно устроен так, что даже если бы вы знали ключ, вы не могли бы перепроектировать пароль.