«Производство» и «разработка» можно рассматривать как два разных веб-сайта, на которых запущено одно и то же приложение. Это означает, что ваша проблема сводится к запуску нескольких разных веб-сайтов с SSL на одном и том же IP-адресе (и порте).
Эта проблема является допустимым вариантом использования для обратный HTTP-прокси.
Дайте своим сайтам разные имена (которые будут использоваться для ссылки на них третьими лицами). Например, можно назвать пример.com и другие development.example.com. Этого достаточно, чтобы прокси мог различать и направлять запросы на соответствующий сервер.
Для запуска обоих сайтов с SSL вам нужен обратный прокси-сервер для поддержки СНИ и установить на него все сертификаты с приватными ключами. Также вы настраиваете маршрутизацию запросов на прокси-сервере, таком как пример.com перенаправляется на производственный сервер и development.example.com на другой сервер. Затем вам нужно перенаправить порт TCP 443 на ваш прокси.
Ваш выбор программного обеспечения включает как минимум Кэдди, Nginx, Апачи; есть еще. Я не удивлюсь, если сам IIS сможет выполнять обратное проксирование; в этом случае вы можете перенаправить порт 443 непосредственно на рабочий сервер, на котором работает рабочий сайт, а также настроить его для проксирования сайта разработки на другой сервер. (IIS поддерживает SNI, начиная с версии 8.0.)
